walid
11-05-2013, بتوقيت غرينيتش 12:12 AM
تصنيف المركبات العضوية
تصنف المركبات العضوية حسب نوع الروابط التي تجريها ذرة الكربون
المركبات العضوية المشبعة
وهي المركبات العضوية التي تكون جميع روابطها تساهمية أحادية.ومن الأمثلة عليها الألكانات.
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/p2.htm1.jpg
المركبات العضوية غير المشبعة
وهي المركبات العضوية التي تحتوي على روابط ثنائية أو ثلاثية اضافة للروابط الأحادية.
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/p2.htm2.jpg
الهيدروكربونات Hydrocarbons
وهي المركبات العضوية التي تحتوي على عنصري الكربون والهيدروجين فقط.
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/p2.htm3.jpg
تشتمل الهيدروكربونات على العائلات الآتية:
- ألكانات Alkanes.
-ألكينات Alkenes.
- ألكاينات Alcynes.
- مركبات أروماتية ( عطرية ) Aromatique Hydrocarbones .
مشتقات الهيدروكربونات Hydrocarbon Dérivatives.
وهي المركبات العضوية التي تحتوي على عنصري الكربون والهيدروجين وعناصر أخرى مثل النيتروجين والأكسجين والهالوجينات وغيرها.
تشتمل مشتقات الهيدروكربونات على عدة عائلات أهمها:
- كحولات Alcools.
- ايثرات Ethers .
- هاليدات عضوية Organic Halide.
- ألديهيدات Aldehydes.
- كيتونات Ketones.
- حموض عضوية Organic Acides.
- استرات Esters.
- أمينات Amines.
- أميدات Amides.
وكل عائلة من عائلات المركبات العضوية السابقة تحتوي على مجموعة وظيفية تميزها عن غيرها من العائلات.
المجموعة الوظيفية
موقع في المركب العضوي يميز عائلة المركب العضوي عن غيره من العائلات، وتحدث عليه معظم التفاعلات
العضوية. وفيما يلي المجموعة الوظيفية الغولية (الكحولية)
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/p3.htm4.gif
حيث R يمثل جذر الألكيل
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/p3.htm5.gif
قواعد تسمية الكحولات
- اختر أطول سلسلة كربونية مرتبطة بمجموعة الهيدروكسيل.
- رقم السلسلة من الطرف الأقرب لمجموعة الهيدروكسيل.
- سم التفرعات بأرقامها إن وجدت.
- ضع رقم ذرة الكربون المرتبطة بمجموعة الهيدروكسيل إن لزم الأمر ( إذا زاد عدد ذرات الكربون عن ذرتان ).
- سم السلسلة الطويلة على وزن الكانول .
مثال:
CH3OH ميثانول
CH3CH2OH إيثانول
CH3CH2CH2OH بروبانول - 1
CH3CH2CHOHC H 3 بيوتانول - 2
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/p3.htm6.gif
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/p3.htm7.gif
أصناف الأغوال
تقسم الكحولات إلى ثلاثة أقسام:
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/p3.htm8.gif
ويكون الكحول أولياً إذا كانت مجموعة ( OH - ) على أول ذرة كربون في الكحول. ويسمى الكحول حينئذ كحولاأوليا.
مثال:
بروبانول CH 3CH2CH2OH
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/p3.htm9.jpg
ويكون الكحول من التعليم الثانوياً إذا كانت مجموعة ( OH -) على أي ذرة كربون عدا الأولى. ويسمى الكحول حينئذ من التعليم الثانويا
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/p3.htm10.jpg
يكون الكحول ثالثيا إذا كانت مجموعة الهيدروكسيل على ذرة الكربون المرتبطة بدورها بثلاث ذرات كربون أخرى
مثال:
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/wpeA1.gif
2 ـ ميثيل ـ بنتانول-2
فالكحولات الثلاث الآتية لها صيغة مجملة وهي إيزوميرات الوضع C4H10O
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/wpe1.gif
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/p3.htm1.gif
كما أن السلسلة الكربونية يمكن أن تكون غير مشبعة، بحيث عدم الإشباع لا يكون في كربون الحامل للوظيفة الهيدروكسيل
مثل:
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/wpe4.gif
بينما عندما تكون الوظيفة الهيدروكسيل مرتبطة بكربون غير مشبع لا يكون هناك كحولا، كما في الفينولات
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/wpe5.gif
الحالة الطبيعية
كثير من الكحولات موجودة في الحالة الطبيعية، الميثانول يستخلص من تقطير الخشب، الإيثانول يستخلص من عصير السكريات، فهناك كحولات هامة منها:
ميثانول CH3OH
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/p4.htm2.jpg
وهذا الكحول ينتج بكميات كبيرة، و يستخدم كثيرا في المصانع و المخابر لكون أنه ينحل بكل سهولة في الماء و بعض المحاليل الكيميائية (http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/_private/f1.htm)، و ينتج صناعيا من التفاعل بين الهيدروجين و أول أكسيد الكربون وفق المعادلة الكيميائية التالية:
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/p4.htm3.gif
وناتج المعادلة الكيميائية لا يقتصر على الميثانول فقط، بل تنتج مشتقات أخرى متفاوتة في الكمية، كما أن للميثانول أهمية منها:
- يستخدم الميثانول في صناعة اللدائن التي تدخل في صناعة المنتجات الجلدية الصناعية.
- يستخدم الميثانول مصدرا للطاقة فينتج عن احتراقه كميات كبيرة من الطاقة تكفي لتشغيل الآلات .
- يحضر الميثانول صناعيا باستغلال الغاز الطبيعي و الغاز المرافق للنفط وتحويله إلى ميثانول.
- يسخدم في تحضير العطور و مستحضرات التجميل.
- يستخدم في رش الأسطح الخارجية للطائرات لإزالة الجليد عنها، حيث يذوب الميثانول في الجليد فتنخفض درجة تجمد المحلول فينصهر الجليد
يثانول C2H5OH
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/p4.htm4.jpg
و يستحضر بعدة طرق منها استعمال الإيتن بوجود وسيط، وذلك وفق المعادلة الكيميائية التالية:
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/wpe96.gif
أو
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/p4.htm5.gif
و يستخذم الإيثانول في:
- يستخدم الإيثانول كوقود للسيارات لما له من قدرة عالية على الاحتراق
- يستخدم في صناعة الأدوية
- يستخدم في محاليل تعقيم الفم و الأسنان
- يستخدم في انتاج العطر و مستحضرات التجميل
تحضير الكحولات
يحضر البوتانول -1 من المعادلة الكيميائية التالية:
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/wpe98.gif
وتحضر الكحولات من هليدات الألكيل كالتالي:
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/wpe99.gif
كما يستحضر الهكسانول الحلقي C6H11OH وفق المعادلة الكيميائية التالية:
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/p4.htm6.gif
الخواص الفيزيائية للكحولات
الكحولات مركبات قطبية لارتفاع السالبية الكهربية (http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/_private/f2.htm) للأكسجين عن ذرتي الكربون والهيدروجين، وكذلك ذائبية الكحولات في الماء مرتفعة، لأن الماء مركب قطب (http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/_private/f3.htm) وتوجد روابط هيدروجينية بين جزيئاتها، وتقل الذائبية في الماء بارتفاع الكتلة الجزيئية
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/p4.htm7.gif
فعند امتزاج الكحول الإيثيلي في الماء يكون الامتزاج مصحوبا بنقصان في الحجم كما تبينه التجربة التالية:
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/p4.htm8.jpg
المحلول الناتج يتميز بدرجة كحولية مئوية، وهي عدد السنتيمترات المكعبة من الكحول الموجودة في 100 سم 3 من المزيج عند الدرجة العادية، فلتر واحد من المحلول الكحولي درجته 95 بالمائة، أي يحتوي على 950 سم3 من الكحول الإيثيلي النقي كما أن ذوبان اليود في الكحول يكون جيدا.
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/p4.htm9.jpg
بينما نجد أن البنزن ينحل في الكحول الإيثيلي و لا يذوب في الماء
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/p4.htm10.jpg
الخواص الكيميائية للكحولات
تتميز الكحولات بنشاط كيميائي واضح مقارنة بالألكانات المقابلة، و ذلك لوجود الهيدروكسيل، فهي تتميز بنوعين من التفاعل كالآتي:
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/p5.htm4.gif
تفاعلات الكحولات التي تتضمن كسر الرابطة
الكحولات مركبات كيميائية حامضية و حامضيتها ضعيفة (http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/_private/f6.htm)، و سبب الحامضية يرجع إلى ارتباط ذرة الهيدروجين بذرة الأكسجين برابطة قطبية تجعل الزوج الالكتروني ينزاح نحو الأكسجين فتقل قوة الرابطة، و يؤكد ضعف حامضية الكحولات أنها تظهر إلا من خلال التفاعل مع الفلزات القوية أو من خلال التفاعل مع الأسس القوية (http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/_private/f7.htm) جدا مثل أمين الصوديوم
لنضع قطعة صوديوم في ارلينة مايير جافة كما في الشكل التالي، و نضع الكحول المطلق في القمع، ومنه نفتح الصنبور بعد أن ركبنا التركيبة حتى يحدث التفاعل،
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/image001.png
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/image003.png
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/image005.png
C- Oالتفاعل الذي يكسر الرابطة
لوجود مجموعة الهيدروكسيل في الكحولات فإنها تتفاعل مع المواد الحامضية، و أهم هذه التفاعلات مع الأحماض الهالوجينية و مع حمض الكبريت المركز
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/image007.png
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/image009.png
أما في حالة الحموض الضعيفة تستطيع أن تجذب ذرة الهيدروجين الموجودة في الهيدروكسيل في الكحول الأولي و المن التعليم الثانوي مكونة استرآت و ماء، و هذا ما عدا الكحولات الثالثية، و التفاعل في حالة الأسترة مع الكحولات تكون بمردود مختلف حسب نوع الكحول المستعمل في التفاعل، وتكون معادلة التفاعل كما يلي:
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/image011.png
نزع الماء بحمض الكبريت المركز
من تفاعل مع الكحول وهذا عند درجة حرارة عالية حوالي 180°م
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/image013.png
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/image015.png
Al2O3 نزع الماء بوجود الألمين
الألمين هو جسم صلب أبيض، فإذا أمررنا أبخرة كحول إيثيلي فوق الألمين المسخن للدرجة 400°م، يتشكل الإيثيلين بنزع الماء من الكحول الايثيلي كما في التجربة التالية:
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/image017.png
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/image019.png
نزع الهيدروجين من الكحولات
نمرر أبخرة من الكحول على النحاس المسخن حتى التوهج و نقرب كاشف شيف مبللة من فوهة خروج المادة في البيشر فإنها تتلون باللون الوردي نتيجة على تشكل ألدهيد كما في التجربة التالية:
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/image021.png
وذلك و فق التفاعل الكيميائي التالي:
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/image023.png
وهذا يتم ضمن الكحولات الأولية و المن التعليم الثانوية فقط دون الكحولات الثالثية حيث في الكحول الثالثي لايمكن أن نحصل على الألدهيد
تفاعلات الأكسدة و الإرجاع
الأكسدة المقتصدة بالأكسجين
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/p6.htm1.jpg
إذا سخنا كمية قليلة من الايثانول في إناء ما، ثم أدخلنا سلك من النحاس المتوهج كما في التجربة التالية:
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/p6.htm2.gif
نلاحظ ازدياد التوهج نتيجة التفاعل في الكحول، كما تنتشر رائحة كرائحة التفاح المميزة للايثانال، و تؤكد ذلك ورقة مبللة بكاشف شيف التي تأخذ اللون الوردي .
كما يمكن أن نحصل على الميثانال وفق المعادلة الكيميائية التالية:
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/p6.htm1.gif
أما في الكحولات المن التعليم الثانوية فنحصل على السيتونات (http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/_private/f8.htm)، بينما لا تقبل الأكسدة الكحولات الثالثية
الأكسدة المقتصدة بواسطة المؤكسدات
نسخن أنبوب إختبار يحوي الايثانول ( أولي) و محلول فوق برمنغنات البوتاسيوم مع كمية قليلة من حمض الكبريت على فوهة الأنبوب، فنلاحظ أنها تحمر،
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/p6.htm4.jpg
إن اختفاء اللون البنفسجي يدل على اختفاء الشوارد فوق البرمنغنات التي أرجعت إلى الشوارد المنغنيز
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/p6.htm5.gif
ما أن كاشف شيف يدل على وجود مركب عضوي ينتمي لعائلة الألدهيدات (http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/_private/f5.htm) أي يتأكسد الايثانول إلى الايثانال وفق المعادلة الكيميائيبة التالية :
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/p6.htm6.jpg
أما الأكسدة المقتصدة للكحول من التعليم الثانوي يعطي كيتون مثل عند أكسدة البروبانول –2 ينتج سيتون
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/p6.htm7.jpg
بينما الكحوات الثالثية لا تتأكسد .
الخاصية الحمضية – الأساسية
إن الخاصية الحمضية للكحولات ضعيفة جدا، كما أن التأين للكحول خاصة الميثانول الذي يعطي عند التأين شاردة الهيدروكسيد ضعيف جدا كذلك.
وذلك وفق المعادلة الكيميائية التالية:
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/p6.htm8.gif
في درجة حرارة 25°م هو ثابت تأين الماء فإن ثابت الترموديناميك للتفاعلKe = 10-14 بين الكحول .
وهيدروكسيد الصوديوم هو: K = 10-2
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/p6.htm9.gif
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/p6.htm10.jpg
للثنائية حمض – أساس تعطى مقربةPK في الماء الكحولات الأخرى تكون أقل حموضة من الكحول الميثانول،
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/p6.htm3.gif
ذرة الأكسجين في الكحولات تنشط في الخاصية الأساسية، و تتأثر في وجود حمض قوي مثل حمض الكبريت
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/p6.htm12.gif
https://fbcdn-sphotos-d-a.akamaihd.net/hphotos-ak-ash4/482113_236967293114455_1193518507_n.png (http://www.dzbatna.com)
©المشاركات المنشورة تعبر عن وجهة نظر صاحبها فقط، ولا تُعبّر بأي شكل من الأشكال عن وجهة نظر إدارة المنتدى (http://www.dzbatna.com)©
تصنف المركبات العضوية حسب نوع الروابط التي تجريها ذرة الكربون
المركبات العضوية المشبعة
وهي المركبات العضوية التي تكون جميع روابطها تساهمية أحادية.ومن الأمثلة عليها الألكانات.
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/p2.htm1.jpg
المركبات العضوية غير المشبعة
وهي المركبات العضوية التي تحتوي على روابط ثنائية أو ثلاثية اضافة للروابط الأحادية.
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/p2.htm2.jpg
الهيدروكربونات Hydrocarbons
وهي المركبات العضوية التي تحتوي على عنصري الكربون والهيدروجين فقط.
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/p2.htm3.jpg
تشتمل الهيدروكربونات على العائلات الآتية:
- ألكانات Alkanes.
-ألكينات Alkenes.
- ألكاينات Alcynes.
- مركبات أروماتية ( عطرية ) Aromatique Hydrocarbones .
مشتقات الهيدروكربونات Hydrocarbon Dérivatives.
وهي المركبات العضوية التي تحتوي على عنصري الكربون والهيدروجين وعناصر أخرى مثل النيتروجين والأكسجين والهالوجينات وغيرها.
تشتمل مشتقات الهيدروكربونات على عدة عائلات أهمها:
- كحولات Alcools.
- ايثرات Ethers .
- هاليدات عضوية Organic Halide.
- ألديهيدات Aldehydes.
- كيتونات Ketones.
- حموض عضوية Organic Acides.
- استرات Esters.
- أمينات Amines.
- أميدات Amides.
وكل عائلة من عائلات المركبات العضوية السابقة تحتوي على مجموعة وظيفية تميزها عن غيرها من العائلات.
المجموعة الوظيفية
موقع في المركب العضوي يميز عائلة المركب العضوي عن غيره من العائلات، وتحدث عليه معظم التفاعلات
العضوية. وفيما يلي المجموعة الوظيفية الغولية (الكحولية)
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/p3.htm4.gif
حيث R يمثل جذر الألكيل
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/p3.htm5.gif
قواعد تسمية الكحولات
- اختر أطول سلسلة كربونية مرتبطة بمجموعة الهيدروكسيل.
- رقم السلسلة من الطرف الأقرب لمجموعة الهيدروكسيل.
- سم التفرعات بأرقامها إن وجدت.
- ضع رقم ذرة الكربون المرتبطة بمجموعة الهيدروكسيل إن لزم الأمر ( إذا زاد عدد ذرات الكربون عن ذرتان ).
- سم السلسلة الطويلة على وزن الكانول .
مثال:
CH3OH ميثانول
CH3CH2OH إيثانول
CH3CH2CH2OH بروبانول - 1
CH3CH2CHOHC H 3 بيوتانول - 2
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/p3.htm6.gif
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/p3.htm7.gif
أصناف الأغوال
تقسم الكحولات إلى ثلاثة أقسام:
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/p3.htm8.gif
ويكون الكحول أولياً إذا كانت مجموعة ( OH - ) على أول ذرة كربون في الكحول. ويسمى الكحول حينئذ كحولاأوليا.
مثال:
بروبانول CH 3CH2CH2OH
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/p3.htm9.jpg
ويكون الكحول من التعليم الثانوياً إذا كانت مجموعة ( OH -) على أي ذرة كربون عدا الأولى. ويسمى الكحول حينئذ من التعليم الثانويا
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/p3.htm10.jpg
يكون الكحول ثالثيا إذا كانت مجموعة الهيدروكسيل على ذرة الكربون المرتبطة بدورها بثلاث ذرات كربون أخرى
مثال:
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/wpeA1.gif
2 ـ ميثيل ـ بنتانول-2
فالكحولات الثلاث الآتية لها صيغة مجملة وهي إيزوميرات الوضع C4H10O
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/wpe1.gif
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/p3.htm1.gif
كما أن السلسلة الكربونية يمكن أن تكون غير مشبعة، بحيث عدم الإشباع لا يكون في كربون الحامل للوظيفة الهيدروكسيل
مثل:
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/wpe4.gif
بينما عندما تكون الوظيفة الهيدروكسيل مرتبطة بكربون غير مشبع لا يكون هناك كحولا، كما في الفينولات
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/wpe5.gif
الحالة الطبيعية
كثير من الكحولات موجودة في الحالة الطبيعية، الميثانول يستخلص من تقطير الخشب، الإيثانول يستخلص من عصير السكريات، فهناك كحولات هامة منها:
ميثانول CH3OH
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/p4.htm2.jpg
وهذا الكحول ينتج بكميات كبيرة، و يستخدم كثيرا في المصانع و المخابر لكون أنه ينحل بكل سهولة في الماء و بعض المحاليل الكيميائية (http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/_private/f1.htm)، و ينتج صناعيا من التفاعل بين الهيدروجين و أول أكسيد الكربون وفق المعادلة الكيميائية التالية:
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/p4.htm3.gif
وناتج المعادلة الكيميائية لا يقتصر على الميثانول فقط، بل تنتج مشتقات أخرى متفاوتة في الكمية، كما أن للميثانول أهمية منها:
- يستخدم الميثانول في صناعة اللدائن التي تدخل في صناعة المنتجات الجلدية الصناعية.
- يستخدم الميثانول مصدرا للطاقة فينتج عن احتراقه كميات كبيرة من الطاقة تكفي لتشغيل الآلات .
- يحضر الميثانول صناعيا باستغلال الغاز الطبيعي و الغاز المرافق للنفط وتحويله إلى ميثانول.
- يسخدم في تحضير العطور و مستحضرات التجميل.
- يستخدم في رش الأسطح الخارجية للطائرات لإزالة الجليد عنها، حيث يذوب الميثانول في الجليد فتنخفض درجة تجمد المحلول فينصهر الجليد
يثانول C2H5OH
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/p4.htm4.jpg
و يستحضر بعدة طرق منها استعمال الإيتن بوجود وسيط، وذلك وفق المعادلة الكيميائية التالية:
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/wpe96.gif
أو
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/p4.htm5.gif
و يستخذم الإيثانول في:
- يستخدم الإيثانول كوقود للسيارات لما له من قدرة عالية على الاحتراق
- يستخدم في صناعة الأدوية
- يستخدم في محاليل تعقيم الفم و الأسنان
- يستخدم في انتاج العطر و مستحضرات التجميل
تحضير الكحولات
يحضر البوتانول -1 من المعادلة الكيميائية التالية:
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/wpe98.gif
وتحضر الكحولات من هليدات الألكيل كالتالي:
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/wpe99.gif
كما يستحضر الهكسانول الحلقي C6H11OH وفق المعادلة الكيميائية التالية:
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/p4.htm6.gif
الخواص الفيزيائية للكحولات
الكحولات مركبات قطبية لارتفاع السالبية الكهربية (http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/_private/f2.htm) للأكسجين عن ذرتي الكربون والهيدروجين، وكذلك ذائبية الكحولات في الماء مرتفعة، لأن الماء مركب قطب (http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/_private/f3.htm) وتوجد روابط هيدروجينية بين جزيئاتها، وتقل الذائبية في الماء بارتفاع الكتلة الجزيئية
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/p4.htm7.gif
فعند امتزاج الكحول الإيثيلي في الماء يكون الامتزاج مصحوبا بنقصان في الحجم كما تبينه التجربة التالية:
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/p4.htm8.jpg
المحلول الناتج يتميز بدرجة كحولية مئوية، وهي عدد السنتيمترات المكعبة من الكحول الموجودة في 100 سم 3 من المزيج عند الدرجة العادية، فلتر واحد من المحلول الكحولي درجته 95 بالمائة، أي يحتوي على 950 سم3 من الكحول الإيثيلي النقي كما أن ذوبان اليود في الكحول يكون جيدا.
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/p4.htm9.jpg
بينما نجد أن البنزن ينحل في الكحول الإيثيلي و لا يذوب في الماء
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/p4.htm10.jpg
الخواص الكيميائية للكحولات
تتميز الكحولات بنشاط كيميائي واضح مقارنة بالألكانات المقابلة، و ذلك لوجود الهيدروكسيل، فهي تتميز بنوعين من التفاعل كالآتي:
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/p5.htm4.gif
تفاعلات الكحولات التي تتضمن كسر الرابطة
الكحولات مركبات كيميائية حامضية و حامضيتها ضعيفة (http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/_private/f6.htm)، و سبب الحامضية يرجع إلى ارتباط ذرة الهيدروجين بذرة الأكسجين برابطة قطبية تجعل الزوج الالكتروني ينزاح نحو الأكسجين فتقل قوة الرابطة، و يؤكد ضعف حامضية الكحولات أنها تظهر إلا من خلال التفاعل مع الفلزات القوية أو من خلال التفاعل مع الأسس القوية (http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/_private/f7.htm) جدا مثل أمين الصوديوم
لنضع قطعة صوديوم في ارلينة مايير جافة كما في الشكل التالي، و نضع الكحول المطلق في القمع، ومنه نفتح الصنبور بعد أن ركبنا التركيبة حتى يحدث التفاعل،
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/image001.png
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/image003.png
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/image005.png
C- Oالتفاعل الذي يكسر الرابطة
لوجود مجموعة الهيدروكسيل في الكحولات فإنها تتفاعل مع المواد الحامضية، و أهم هذه التفاعلات مع الأحماض الهالوجينية و مع حمض الكبريت المركز
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/image007.png
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/image009.png
أما في حالة الحموض الضعيفة تستطيع أن تجذب ذرة الهيدروجين الموجودة في الهيدروكسيل في الكحول الأولي و المن التعليم الثانوي مكونة استرآت و ماء، و هذا ما عدا الكحولات الثالثية، و التفاعل في حالة الأسترة مع الكحولات تكون بمردود مختلف حسب نوع الكحول المستعمل في التفاعل، وتكون معادلة التفاعل كما يلي:
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/image011.png
نزع الماء بحمض الكبريت المركز
من تفاعل مع الكحول وهذا عند درجة حرارة عالية حوالي 180°م
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/image013.png
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/image015.png
Al2O3 نزع الماء بوجود الألمين
الألمين هو جسم صلب أبيض، فإذا أمررنا أبخرة كحول إيثيلي فوق الألمين المسخن للدرجة 400°م، يتشكل الإيثيلين بنزع الماء من الكحول الايثيلي كما في التجربة التالية:
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/image017.png
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/image019.png
نزع الهيدروجين من الكحولات
نمرر أبخرة من الكحول على النحاس المسخن حتى التوهج و نقرب كاشف شيف مبللة من فوهة خروج المادة في البيشر فإنها تتلون باللون الوردي نتيجة على تشكل ألدهيد كما في التجربة التالية:
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/image021.png
وذلك و فق التفاعل الكيميائي التالي:
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/image023.png
وهذا يتم ضمن الكحولات الأولية و المن التعليم الثانوية فقط دون الكحولات الثالثية حيث في الكحول الثالثي لايمكن أن نحصل على الألدهيد
تفاعلات الأكسدة و الإرجاع
الأكسدة المقتصدة بالأكسجين
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/p6.htm1.jpg
إذا سخنا كمية قليلة من الايثانول في إناء ما، ثم أدخلنا سلك من النحاس المتوهج كما في التجربة التالية:
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/p6.htm2.gif
نلاحظ ازدياد التوهج نتيجة التفاعل في الكحول، كما تنتشر رائحة كرائحة التفاح المميزة للايثانال، و تؤكد ذلك ورقة مبللة بكاشف شيف التي تأخذ اللون الوردي .
كما يمكن أن نحصل على الميثانال وفق المعادلة الكيميائية التالية:
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/p6.htm1.gif
أما في الكحولات المن التعليم الثانوية فنحصل على السيتونات (http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/_private/f8.htm)، بينما لا تقبل الأكسدة الكحولات الثالثية
الأكسدة المقتصدة بواسطة المؤكسدات
نسخن أنبوب إختبار يحوي الايثانول ( أولي) و محلول فوق برمنغنات البوتاسيوم مع كمية قليلة من حمض الكبريت على فوهة الأنبوب، فنلاحظ أنها تحمر،
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/p6.htm4.jpg
إن اختفاء اللون البنفسجي يدل على اختفاء الشوارد فوق البرمنغنات التي أرجعت إلى الشوارد المنغنيز
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/p6.htm5.gif
ما أن كاشف شيف يدل على وجود مركب عضوي ينتمي لعائلة الألدهيدات (http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/_private/f5.htm) أي يتأكسد الايثانول إلى الايثانال وفق المعادلة الكيميائيبة التالية :
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/p6.htm6.jpg
أما الأكسدة المقتصدة للكحول من التعليم الثانوي يعطي كيتون مثل عند أكسدة البروبانول –2 ينتج سيتون
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/p6.htm7.jpg
بينما الكحوات الثالثية لا تتأكسد .
الخاصية الحمضية – الأساسية
إن الخاصية الحمضية للكحولات ضعيفة جدا، كما أن التأين للكحول خاصة الميثانول الذي يعطي عند التأين شاردة الهيدروكسيد ضعيف جدا كذلك.
وذلك وفق المعادلة الكيميائية التالية:
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/p6.htm8.gif
في درجة حرارة 25°م هو ثابت تأين الماء فإن ثابت الترموديناميك للتفاعلKe = 10-14 بين الكحول .
وهيدروكسيد الصوديوم هو: K = 10-2
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/p6.htm9.gif
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/p6.htm10.jpg
للثنائية حمض – أساس تعطى مقربةPK في الماء الكحولات الأخرى تكون أقل حموضة من الكحول الميثانول،
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/p6.htm3.gif
ذرة الأكسجين في الكحولات تنشط في الخاصية الأساسية، و تتأثر في وجود حمض قوي مثل حمض الكبريت
http://www.infpe.edu.dz/cours/Enseignants/secondaire/Chimie/couholate/images/p6.htm12.gif
https://fbcdn-sphotos-d-a.akamaihd.net/hphotos-ak-ash4/482113_236967293114455_1193518507_n.png (http://www.dzbatna.com)
©المشاركات المنشورة تعبر عن وجهة نظر صاحبها فقط، ولا تُعبّر بأي شكل من الأشكال عن وجهة نظر إدارة المنتدى (http://www.dzbatna.com)©
